休克爾規則怎麼應用

時間 2021-08-30 10:59:07

1樓:匿名使用者

休克爾規則是用來判斷單環平面共軛多烯烴是否具有芳香性的重要方法。芳香性是指有機化合物具有高度不飽和性,而化學性質卻異常穩定,與普通不飽和化合物的易加成而不易取代的特點正好相反,它們容易發生親電取代反應,而很難發生加成反應。休克爾規則的要點如下:

(1)單環平面共軛多烯烴的共軛體系必須是連續且是環狀閉合的;(2)每個碳原子要有一個垂直於整個分子平面的p軌道,並且這些p軌道必須相互平行;(3)環內所有參與共軛的p軌道所含有的電子總數必須符合一個通式“4n+2”,n是由0開始的整數。滿足此通式的烯烴,同一能級的分子軌道都具有電子充滿的閉殼層結構。 注:

①如果一單環平面共軛多烯不符合(1)、(2)所述的特點,則該烯烴是非芳香性的,其中環內和環外具有相互共軛的體系屬於交叉共軛體系,因不閉合而不具有芳香性,如:,環與環之間只有一個原子相接的共軛體系也屬於交叉共軛體系,不具有芳香性,如:;②如果p電子總數恰好是4的倍數,即符合通式“4n”,而不是“4n+2”,則該物質具有的是反芳香性,不具有芳香族化合物的通性,反而很不穩定,如:

環丁二烯:,環辛四稀:,[12]輪烯:

,[16]輪烯:;③計算p電子總數時,只計算外緣環的所有原子的p電子總數,環內部的不考慮,因為中間的雙鍵與環邊的雙鍵發生交叉共軛,如:、都具有芳香性;④休克爾規則具有一定的適用範圍,對於單環平面共軛多烯,碳原子在4~8、12和18~26這兩3個範圍內(碳原子是偶數),可以準確判斷是否具有芳香性,超出這3個範圍的單環平面共軛多烯不具有芳香性,原因有很多,主要是由於環內的氫原子在空間上的排斥作用,致使所有p軌道不能完全處於同一平面,如[14]輪烯:

,或者環過大,共軛鏈過長,致使能量升高,如[30]輪烯:。這樣都難以表現芳香性。⑤休克爾規則不僅適用於判斷單環平面共軛多烯烴的芳香性,還適用於一些它們的衍生物,比如環丙烯正離子、環戊二烯負離子、環庚三烯正離子、環辛四烯二負離子、吡啶、嘧啶、吡咯、呋喃、嘌呤等。

2樓:匿名使用者

主要用來判定閉合共軛體系是否具有芳香性。共軛體系的派電子數目是4n+2,就符合休克爾規則,具有芳香性。比如苯環,共軛體系6個派電子,具有芳香性,而環辛四烯8個,不具有芳香性。

3樓:匿名使用者

那題你數一下整個環(不包括中間c原子)的π電子,它只有8個,不符合

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